Iniciado em 1999 sob o nome pouco atraente de Enoch Linux por Daniel Robbins, o Gentoo homenageia o pinguim gentoo (Pygoscelis papua) e une algumas das melhores ideias dos sistemas GNU/Linux e FreeBSD. O flexível e poderoso Portage, feito à semelhança do Ports, oferece ao usuário dezenas de milhares de pacotes, com um controle muito simples de quais versões evitar e quais instalar.

Outros destaques técnicos da distribuição são seu sistema de inicialização de serviços (init) em paralelo (e com interdependências) e sua portabilidade: além de ter sido a primeira distribuição GNU/Linux a oferecer suporte completo à arquitetura de 64 bits x86-64, o Gentoo oferece há alguns anos versões para as arquiteturas x86, alpha, arm, hppa, ia64, m68k, mips, ppc, ppc64, s390, sparc e sparc64. Além disso, estão em andamento esforços para oferecer compatibilidade com outros kernels de código aberto, como os *BSD, OpenSolaris, GNU Hurd (!) e Darwin, da Apple (kernel do Mac OS X).

Depois de crescer vertiginosamente em número de usuários por volta de 2004, o Gentoo enfrentou alguns problemas com sua comunidade nos anos seguintes. A saída do líder e fundador Robbins, após desentendimentos com os demais desenvolvedores, deixou marcas profundas na comunidade de usuários.

Após um retorno de poucos dias como “simples desenvolvedor”, Robbins se retirou para iniciar o projeto paralelo Funtoo, uma distribuição baseada no Gentoo e 100% compatível com este.

No Brasil, o Gentoo serviu de base para algumas distribuições, inclusive uma das poucas de caráter comercial em todo o mundo, o Librix, da Itautec. Internacionalmente, o mais recente exemplo é o Sabayon, distribuição destinada aos entusiastas usuários de desktop e atual oitava colocada no ranking de popularidade do site Distrowatch (em comparação, o Gentoo se encontra na 18ª posição, enquanto o Ubuntu é o primeiro colocado).

Com uma história intensamente movimentada, o Gentoo, criado do zero em 1999 (portanto, uma das mais recentes na história do GNU/Linux) já se mostrou poderoso, flexível e resistente o suficiente para suportar muitos anos pela frente.